Hva er benzen? Struktur formel benzen, egenskaper og anvendelse

Blant det store arsenal av organiske forbindelser er det flere forbindelser, oppdagelsen og studiet som ble ledsaget av langsiktig vitenskapelig kontrovers. De tilhører rettmessig benzen. Struktur i benzen kjemi ble til slutt tatt bare ved begynnelsen av det 20. århundre, mens elementsammensetningen av materiale som er definert i 1825 til og med år, marker det fra kulltjære, som ble produsert som et biprodukt av forkoksing av kull.

Benzen med toluen, antracen, fenol, naftalen er for tiden betegnet som aromatiske hydrokarboner. I denne artikkelen vil vi se på hva som kjennetegner dette molekylet hydrokarbon, finne ut de fysikalske egenskaper, slik som oppløselighet, kokepunkt og tetthet av benzen og betegner rammen av forbindelser i industri og landbruk.

Hva er arenaen?

Chemistry of Organic Compounds klassifiserer alle kjente stoffer inn i flere grupper, slik som alkaner, alkyner, alkoholer, aldehyder, etc. Den viktigste funksjonen for hver klasse av materialer som er nærvær av visse typer av bindinger. Molekylene inneholder bare mettede hydrokarboner sigmabinding, en rekke stoffer etylen - dobbel, trippel-binding i alkyner. I hvilken klasse er benzen?

Strukturen indikerer nærværet av benzen i sitt molekyl en aromatisk ring, en benzenring av den i overskriften. Alle forbindelser av organisk natur som inneholder én eller flere av disse ringene i sine molekyler, referert til som klasse av arener (aromatiske hydrokarboner). I tillegg til benzen, som vi vurderer Denne gruppen omfatter et stort antall meget viktige stoffer, som som toluen, anilin, fenol og andre.

Hvor å bestemme strukturen av problemet med molekyler av aromatisk hydrokarbon

Til å begynne med, har forskere etablert den kvalitative og kvantitative sammensetning av forbindelsen uttrykt ved _kravene, C ₆ H _6, hvorved den relative molekylvekt av benzen er blitt foreslått 78. Da er flere utførelsesformer av strukturformlene, men ingen av dem har ikke tilsvarer de faktiske fysiske og kjemiske egenskaper av benzen observert kjemikere i laboratorieforsøk.

Det har vært nesten førti år før den tyske oppdagelses Alexander Kekule present sin versjon av strukturformelen, som har et benzen molekyl. Det ble fulgt av tre dobbeltbindinger, noe som indikerer en mulig umettede natur av de kjemiske egenskaper av hydrokarbon. Dette motsagt virkelig eksisterende karakter interaksjoner forbindelsen med formel C ₆ H ₆ med andre stoffer, f.eks, med brom, salpetersyre, klor.

Bare etter klargjøring e benzenmolekylet konfigurasjon i sin strukturformel først betegnelse benzenkjernen (ring), og hun ble fortsatt i bruk i løpet av organisk kjemi.

Elektronisk konfigurasjon av molekylet C6H6

Hva slags romlige strukturen har et benzen? Strukturen av benzen ble endelig bekreftet ved to reaksjoner: trimerisering av acetylen til benzen og cykloheksan for hydrogenreduksjon. Det ble funnet at karbonatomene er forbundet med hverandre for å danne en flat sekskant, og er i ^sp2 hybridisering ved anvendelse av for kommunikasjon med tre andre atomer av sine fire valenselektroner.

De resterende seks frie p-elektroner er anordnet vinkelrett på molekylplanet. Overlapper hverandre, danner de den totale elektronskyen, kalt en benzenkjernen.

Naturen av den kjemiske binding firedel

Det er velkjent at de fysikalske og kjemiske egenskapene til forbindelsene avhenger i hovedsak av sin indre struktur, og de typer av kjemiske bindinger mellom atomene forekomme. Den elektronstruktur av benzen, er det mulig å konkludere med at molekylet er ingen enkel eller dobbeltbindinger, som kan sees i formelen Kekule. Tvert imot, de kjemiske bindinger mellom karbonatomene er like. Videre generell π-elektronskyen (alle seks C-atomer) danner en kjemisk form for forbindelse, som kalles en dronning, eller aromatiske. Dette faktum fører til de spesifikke egenskapene til benzenringen og, som en konsekvens, arten av kjemisk reaksjon av aromatiske hydrokarboner med andre stoffer.

fysiske egenskaper

Arener som i molekylet inneholder et lite antall karbonatomer representert for det meste væsker. Det er ikke et unntak, og benzen. Strukturen av benzen, som vi husker, som angir molekylære natur. Hvordan virker dette faktum påvirker dens egenskaper?

Ved å senke temperaturen av fluidet går over i den faste fase, og benzenet blir omformet til en hvit krystallinsk masse. Det smeltet lett ved en temperatur på 5,5 ° C. Under normale forhold, er stoffet en fargeløs væske med en særegen lukt. Dets kokepunkt på 80,1 ° C.

benzen tetthet varierer avhengig av temperaturendringer. Temperaturen er høyere, er det mindre tetthet. Her er noen eksempler. Ved en temperatur på 10 ° densitet på 0,8884 g / ml, og ved 20 ° - 0,8786 g / ml. benzen-polare molekyler, så stoffet er uoppløselig i vann. Men forbindelsen i seg selv er en god organisk løsningsmiddel, for eksempel fett.

Spesielt benzen kjemiske egenskaper

Det ble fastslått eksperimentelt at den aromatiske kjerne av benzen er stabil, dvs. Den kjennetegnes ved høy motstand mot riving. Dette faktum forklarer stoffet avhengighet av de reaksjoner av typen av substitusjon, for eksempel, med klor under normale betingelser, med brom med salpetersyre i nærvær av en katalysator. Det bør bemerkes benzen høy motstand mot oksyderende midler, slik som kaliumpermanganat, brom vann. Dette bekrefter igjen fraværet i molekylet arenaen av dobbeltbindinger. Stiv oksidasjon, ellers kjent som den brennende, karakteristisk for alle aromatiske hydrokarboner. Siden den prosentvise innhold av karbon i molekylet, C ₆ H ₆ store, benzen røykfylt flammehemmende ledsaget av dannelsen av sotpartikler. Reaksjonen produserer karbondioksid og vann. Et interessant spørsmål er: kan det aromatiske hydrokarbon reagere forbindelse? La oss vurdere det nærmere.

Hva forårsaker benzenringen gapet?

Husk at i molekylene binding arener liggende dronning som resulterte fra overlappingen av seks p elektroner karbonatomer. Det ligger i hjertet i benzenringen. For å ødelegge den og utføre addisjonsreaksjonen, krever en rekke spesielle forhold, slik som lyseksponering, høye temperaturer og trykk, katalysatorer. En blanding av benzen og klor reagerer forbindelse under påvirkning av ultrafiolett stråling. Produktet av denne interaksjonen vil heksaklorcykloheksan - giftig krystall stoff som brukes i landbruket som et insekticid. I hexachlorane molekylet har ingen benzenring, på det sted bruddgrensen fant sted seks feste av kloratomer.

Den praktiske anvendelse av benzen

I forskjellige industrier substans er mye brukt som et oppløsningsmiddel og også som et utgangsmateriale for den videre fremstilling av lakker, plast, fargestoffer som tilsetning i motordrivstoff. En enda større anvendelsesområde er derivater av benzen og homologer derav. For eksempel, nitrobenzen, er C ₆ H _{5 NO2} det primære reagens for anilin. Som et resultat av substitusjonsreaksjonen med klor i nærvær av aluminiumklorid som ble fremstilt en katalysator heksaklorbenzen. Den brukes for for-behandling av frø, så vel som anvendelse i trevareindustrien for beskyttelse av tre mot skadedyr. Homolog nitrering av benzen (toluen) oppnås den eksplosive, kjent som TNT eller TNT.

I denne artikkelen, undersøkte vi egenskapene til en slik aromatisk forbindelse som addisjonsreaksjon og substitusjon av benzen forbrenning, og identifisert dets anvendelse i industri og landbruk.