Ketoner: kjemiske egenskaper og bestemmelse

Organisk kjemi - vitenskapen er svært komplisert, men interessant. Fordi forbindelser av de samme elementer i en annen sekvensnummer og fremmer dannelsen av forskjellige stoffer egenskaper. La oss betrakte det sammensatte en karbonylgruppe som kalles "ketoner" (kjemiske egenskaper, fysiske egenskaper, fremgangsmåter for deres syntese). Og for å sammenligne dem med andre stoffer av samme type - aldehyder.

ketoner

Dette ord er det vanlige navnet for en klasse av organisk natur av stoffer, molekyler av hvilken karbonylgruppen (C = O) er knyttet til to karbonradikaler.

Ifølge sin struktur i likhet med aldehyder ketoner og karboksylsyrer. Men de er til stede samtidig to C-atomer (karbon eller karbon) som er koblet til C = O.

formel

Den generelle formel for denne klasse av forbindelser er som følger: _R1-CO-R2.

For å gjøre det mer forståelig, som regel er det skrevet slik.

Det C = O - er en karbonylgruppe. A _{1 og} R _R2 - har et carbonradikaler. I deres sted kan være forskjellige forbindelser, men deres sammensetning må være karbon.

Aldehyder og ketoner

Fysiske og kjemiske egenskapene til disse stoffgruppene er ganske lik hverandre. Av denne grunn er de ofte i sammenheng.

Det faktum at de aldehyder inneholder også en karbonylgruppe i sine molekyler. De selv med ketoner med formel svært like. Imidlertid, dersom stoffene C = O festet til to radikaler så aldehydet er bare en, i stedet for den andre - av hydrogen atom: R-CO-H.

Som et eksempel er formelen for denne klassen av substanser - formaldehyd, desto mer bemerkelsesverdig som formalin.

Basert på formelen CH ₂ O, kan det ses at det er karbonylgruppen ikke er knyttet til ett, men med to atomer N.

fysiske egenskaper

Før vi håndtere de kjemiske egenskapene til aldehyder og ketoner, bør vurdere sine fysiske egenskaper.

• Ketoner - et lavtsmeltende faste stoffer eller væsker med flyktig. De nedre medlemmer av denne klasse perfekt oppløst i _H2O og reagerte godt med organiske oppløsningsmidler.
  Enkelte representanter (f.eks CH ₃ COCH ₃₎ bemerkelsesverdig oppløselige i vann, og helt i hvilke som helst proporsjoner.
  I motsetning til de alkoholer og karboksylsyrer, ketoner har en større flyktighet med samme molekylvekt. Dette bidrar til den manglende evne av disse forbindelser for å opprette en forbindelse med H, som kan være H-CO-R.
• Forskjellige typer av aldehyder kan være i forskjellige aggregattilstander. Siden høyere R-CO-H - det er uoppløselige faste stoffer. Lavere - en væske, som delvis er blandet med fin _H2O, men bare noen av dem er oppløselige i vann, men ikke mer.
  Den enkleste av slike stoffer - maursyre aldehyd - en gass som er særegen stikkende lukt. Dette materialet er godt oppløselig i _H2O

De mest kjente ketoner

Det er mange stoffer _R1-CO-R2, men kjente av dem er ikke så mye. Dette er først og fremst dimetylketon, som vi alle kjenner som aceton. Også kollegaen oppløsningsmiddel - butanon, eller som det er riktig betegnet - metyletylketon.

Blant andre ketoner, kjemiske egenskaper som er mye brukt i industrien - acetofenon (metilfenilketon). I motsetning til aceton og butanon, lukten er ganske hyggelig, og det er derfor det brukes i parfyme.

For eksempel, cykloheksanon vedrører typiske representanter _R1-CO-R2, og blir oftest brukt i produksjon av løsemidler.

For ikke å nevne de diketoner. En slik tittel, er _R1-CO-R2, hvor ikke en men to karbonylgrupper i sammensetningen. Dermed er deres formelen: _R1-CO-CO-R2. En av de mest enkle, men vanligvis brukes i næringsmiddelindustrien er representanter diketoner diacetyl (2,3-butan).

Disse stoffer - det er bare en liten liste over forskere syntetiserte ketoner (de kjemiske egenskaper er omtalt nedenfor). Faktisk, det er flere, men ikke alle programmer funnet. Jo mer er det verdt med tanke på at mange av dem er giftige.

De kjemiske egenskaper av ketoner

Substanser av denne kategori er i stand til å reagere med forskjellige stoffer. Dette er hva som er deres spesielle kjemiske egenskaper.

• Ketoner er i stand til å feste seg til H (hydrogeneringen). Imidlertid, for et produkt av denne reaksjon krever tilstedeværelse av katalysatorer i form av metallatomer av nikkel, kobolt, dette middel, platina, palladium og andre. Reaksjons _R1-CO-R2 utvikle seg til sekundære alkoholer.
  Også, ved å omsette i nærvær av en hydrogenholdig alkalimetall-amalgam eller Mg-glykoler oppnås fra ketoner.
• Ketoner med minst et alfa-hydrogenic atom har en tendens til å falle under påvirkning av keto-enol tautomerisering. Det er katalysert ikke bare ved hjelp av syrer, men også grunnleggende. Typisk er ketoformen det seg selv mer stabil fenomen enn enol. Denne likevekt gjør det mulig å syntetisere ketonene ved hydratisering av alkyner. Relative stabilisering enol-keto-former av konjugering fører til en ganske sterk surhet _R1-CO-R2 (når sammenlignet med alkaner).
• Disse substanser kan inngå en reaksjon med ammoniakk. Men de oppstår veldig sakte.
• Ketoner reagerer med blåsyre. Dette resulterer i α-oksinitrily, forsåpnings som fremmer forekomsten α-hydroksysyrer.
• Inngang til å reagere med alkylmagnesiumforbindelser halogenider fører til dannelse av sekundære alkoholer.
• Bli med NaHSO ₃ bidrar til gidrosulfitnyh (bisulfitt) derivater. Det er verdt å huske at i reaksjonen i fett serien er bare i stand til å angi metylketonene.
  I tillegg til ketoner, som reagerer med natriumhydrosulfit og kan aldehyder.
  Når det blir oppvarmet med en løsning av _NaHCO3 (bakepulver) eller en mineralsyre, kan derivater av NaHSO ₃ dekomponere ledsaget av frigivelse av fritt keton.
• Under reaksjonen, _R1-CO-R2 med NH _2OH (hydroksylamin) og ketoksimer dannes som et biprodukt - H ₂ O.
• I reaksjoner som involverer hydrazin dannede hydrazoner (forholdet av kombinert substans - 1: 1) eller aziner (1: 2).
  Hvis den mottatte grunn av reaksjonsproduktet (hydrazon) under påvirkning av temperatur vil reagere med kaliumhydroxyd, og N står mettede forbindelser. Denne prosessen kalles Kishner reaksjon.
• Som allerede nevnt ovenfor, aldehyder og ketoner og kjemiske egenskaper og har lignende mottaksprosessen. Således acetaler _R1-CO-R2 danner mer kompleks enn acetaler R-CO-H. De vises som et resultat av ketoner til estere og ortomaursyre ortokiselsyre.
• I omgivelser med høyere konsentrasjoner av alkali (for eksempel ved oppvarming med konsentrert ^ SO ^) R _1-CO-R2 er utsatt for en intermolekylær dehydratisering for å danne umettede ketoner.
• Dersom en reaksjon med _en R-CO-R ₂ inneholder alkali, ketoner gjennomgå aldolkondensasjon. Følgelig, de dannede β-keto-alkoholer som lett kan miste et molekyl av _H2O
• Ganske betydelige kjemiske egenskaper gjør seg gjeldende i eksempel ketoner aceton omsettes med mesityloksyd. I et slikt tilfelle, et nytt materiale kalt "foron".
• Også kjemiske egenskaper av den organiske substansen omfatter Leuckart-Wallach-reaksjon, noe som bidrar til reduksjon av ketoner.

På grunn av dannelse av R1-CO-R2

Etter å ha kjent med egenskapene til de aktuelle stoffene, er det nødvendig å kjenne de vanligste metodene for deres syntese.

• En av de mest kjente reaksjoner for fremstilling av ketoner er alkyleringen og acyleringen av aromatiske forbindelser i nærvær av sure katalysatorer _(AICI3, feci _3, mineralsyrer, oksyder, kationbytterharpikser, og lignende). Denne metoden er kjent som Friedel-Crafts-reaksjon.
• Ketoner blir syntetisert ved hydrolyse ketiminer og vic-diol. I tilfelle av den sistnevnte krever nærvær av en mineralsyre som katalysator.
• Det er også brukt for å fremstille ketoner homolog av acetylen hydrering, eller som det kalles - reaksjonen Kucherov.
• Reaksjoner Guben-Gesha.
• Cyklisering Ruzicka egnet for syntese tsikloketonov.
• Også stoffet data utvunnet fra tertiære peroksoefirov ved hjelp Kriege omleiring.
• Det finnes flere fremgangsmåter for syntese av ketoner i løpet av oksidasjonsreaksjoner av sekundære alkoholer. Avhengig av de aktive forbindelser er 4 reaksjoner: Swern Kornblum, Corey-Kim og Parikh-Doering.

Scope

Etter å ha jobbet med de kjemiske egenskapene og produsere ketoner bør vite hvor disse stoffene er også brukt.

Som nevnt ovenfor, er de fleste av dem som brukes i den kjemiske industri som løsningsmidler for lakker, emaljer, så vel som ved fremstilling av polymerer.

I tillegg har noen _R1-CO-R2 velprøvd som smakstilsetninger. Som sådanne ketoner (benzofenon, acetofenon, etc.) brukes i parfyme og matlaging.

Også acetofenon anvendes som en komponent for fremstilling av sovetabletter.

Benzofenon, på grunn av sin evne til å absorbere skadelig stråling - er en vanlig ingrediens i kosmetikk og antizagarnoy samtidig konserveringsmiddel.

Påvirker R1-CO-R2 til kroppen

Lærer at for forbindelser som kalles ketoner (kjemiske egenskaper, anvendelse, syntese og andre data om dem), er det nødvendig å bli kjent med de biologiske egenskapene til disse stoffene. Med andre ord, for å vite hvordan de fungerer på levende organismer.

Til tross for den relativt hyppig bruk av _R1-CO-R2 i industrien, er det nødvendig alltid å huske på at slike forbindelser er meget giftige. Mange av dem er kreftfremkallende og mutagene.

Spesielle representanter er i stand til å irritere slimhinnene, til brannskader. Alicykliske _R1-CO-R2 kan påvirke kroppen som narkotika.

Men ikke alle stoffer av denne typen er skadelig. Det faktum at noen av dem er aktivt involvert i metabolismen av biologiske organismer.

Ketoner - en unik poll lidelser karbonmetabolisme og insulinmangel. Ved analyse av urin og blod nærvær av _R1-CO-R2 angir forskjellige metabolske lidelser, inkludert hyperglykemi og ketoacidose.